L’irreprensibile quarantenne Cal Weaver ha una vita da favola:un bel lavoro,una bella casa, dei figli fantastici,ed è sposato con la donna che ama dai tempi della scuola.Ma quando scopre che la moglie Emily l’ha tradito e vuole divorziare,il suo mondo perfetto va in frantumi.Di nuovo single,Cal,che non esce con una ragazza da decenni,è un vero e proprio disastro.Trascorre le serate da solo in un bar locale a piangersi addosso finché viene preso sotto l’ala protettiva del bel sciupa-femmine Jacob Palmer. Per aiutare il povero Cal a dimenticare la moglie e a riprendere in mano la propria vita, Jacob gli apre gli occhi e gli mostra come tornare in pista: donne disponibili, drink da vero uomo e uno stile che può cambiare col taglio giusto e un abbigliamento trendy.Robbie,il figlio tredicenne di Cal,è infatti innamorato della sua babysitter diciassettenne Jessica,la quale a sua volta ha preso una bella cotta proprio per Cal.